Улица появилась в соответствии с утверждённым в 1784 году регулярным планом застройки города и носила название Вознесенской в честь церкви. Носила она название и Воскресенской, так как на её пересечении с Московской улицей на высоком месте возвышался когда-то красивейший Воскресенский храм, на месте которого сейчас находится гостиница «Центральная». В 1895 году в связи с воцарением на престол Николая II её переименовали в Николаевскую. Ну а в 1918 году ей дали название улицы Ленина.
Всего по восточной части квартала построено 4 дома, в некоторых были торговые лавки. Частные дома и флигели строили только с разрешения гор. Управы. Справки, дающие разрешение на строительство выдавались после урегулирования всех финансовых вопросов, выплаты займов и долговых претензий. Самый видный дом на углу это дом купца Я. А. Прозорова. В основном на этой стороне жители купцы, коллежский (статский) советник, мещане. Застройка самых первых домов начиналась в 1818-20 гг. За прошедшие годы менялись два-три поколения жителей. (на схеме указаны только первые жители).
Николаевская № 109, Вознесенская (Ленина № 119) — Попов Иван
Здесь изложение текста сохранено выражениями тех лет, есть забавные слова, которые в наше время уже вышли из употребления. Есть упоминание о речке, скорее это был небольшой ручей, который сбегал с более высокого квартала, и перетекал в сторону Ивановской площади. Он ещё существовал до 1970-1980 лет, пока его не «упрятали» в подземную трубу, когда началась застройка современными домами.
В 1820 г. мещанин Сергей Афанасьевич Шиляев на Вознесенской улице, идучи из города на Хлыновку на правой стороне выше Безимянной речки в четвёртом месте возле мещанина Тимофея Соколова, на пустопорожнем месте желает выстроить деревянный дом на 6 с. по фасаду 9 с., на дворе службы. Место по улице и в задах по 15 с. с боковых сторон «сколько приходить будет» (речка приходящяя с площади в пересыхающем овраге). В 1821 г. губернский землемер Бардин представил на утверждение план и фасад Сергея Шиляева на 6 с. В 1835 г. хозяин места купец Иван Попов, имеющий одноэтажный деревянный дом на дворе, оценка 2000 руб. на Вознесенской ул.
В 1859 г. новый хозяин места — Чарушин Иван Михайлович купец 3-й гильдии, жена: Ольга Сидоровна, урождённая Селезнева. Дом двухэтажный каменный, разм. 8х7 с., куплен Чарушиным от купца Ивана Попова в 1856 г. на Вознесенской ул. В 1857 г. Иван Михайлович Ч. один из опекунов детей Платона Ивановича Репина. В 1862-1865 г. купец Чарушин И.М. по-прежнему проживает в двухэтажном каменном доме.
В августе 1862 г. в доме И.М. Чарушинана на время сдачи экзаменов в гимназию поселился родственник Николай Аполлонович Чарушин. В 1869 г. Чарушин И.М. мещанин 60 лет. В 1872 г. в доме № 17 по Вознесенской ул. у купца Чарушина снимает квартиру губернский архитектор коллежский советник Александр Степанович Андреев. В 1872-1875 гг. мещанин Иван Михайлович имеет двухэтажный каменный дом с подвалом и мезонином, кухня с баней, амбары и деревянные службы. Оценка 3025 руб.
В 1886 г. хозяин дома статский советник Александр Степанович Андреев, имеющий двухэтажный каменный дом, крытый железом с подвальным этажом, длиной 8 с., шириной во двор 7 с., и высотой 4 с. С западной стороны сделана каменная пристройка высотой наравне с домом, внизу которой парадный вход в верхний и нижний этажи, наверху жилые комнаты. С южной стороны есть каменная одноэтажная пристройка на один скат, для входа в подвальный этаж. В верхнем этаже 8 комнат, кухня коридор, два буфета, 3 ретирады (чулан или туалет) каменная лестница и две деревянные лестницы. Окон 26, дверей 19, печей голландских 4, каминов 3, русских 1. В нижнем этаже 7 комнат, кухня, коридор, 3 буфета, чулан, 2 ретирады (туалет), парадный и черный ходы. На нижнем этаже 20 окон, 24 двери, печей голландских 4, русских 1, каминов 3. В подвальном этаже две жилые комнаты и четыре помещения для подвалов, окон три, печь русская одна.
В 1890 г. дома числится за Андреевым Александром Степановичем, оклад (налог) 28 руб. 50 коп. Но уже к 1886 году дом готовится к продаже. (Продажное описание 1886 г.) Флигель одноэтажный, службы, амбары. Место по ул. 27 с. с боков 40 с. Всего 1080 кв. с. В 1900 г. в доме А.С. Андреева отдаются две квартиры.
В 1903 году дом приобрела жена купца Лаптева Варвара Гавриловна. Она (в бывшем доме Андреева) сдаёт квартиры в верхнем и нижних этажах. В 1906 г. отдаётся квартира в верхнем этаже на 8 комнат. Также продается мебель. В 1910-1918 гг. хозяйка дома — жена купца Лаптева Варвара Гавриловна на Николаевская ул. № 109. Имеет дом двухэтажный каменный с подвальным помещением, одноэтажный флигель и амбары, оклад 26 руб. 76 коп. Доход 1713 руб.
Николаевская № 111, Вознесенская (Ленина № 121) — Караваев Яков
В 1835 г. Караваев Яков купец и почетный гражданин имеет одноэтажный деревянный дом на дворе, оценка 1500 руб. по Вознесенской ул. В 1859 г. Караваев Яков Афанасьевич купец 3-й гильдии, потомственный почётный гражданин, 65 лет. Жена Марья Васильевна 61 год. (дочь купца Василия Калинина). Сын Егор 34 г. Место куплено в ноябре 1830 г. во второй части по Вознесенской ул. В 1862-1865 г. Караваев Егор Яковлевич купеческий внук имеет дом двухэтажный с чердаком на каменном фундаменте разм. 6 1/2 х 8 1/2 с. В 1872 г. купец Караваев Я. А. имеет дом, кухню, амбары, которые вписаны в книгу с оценкой 1987 руб. по Вознесенской ул. В 1880 г. следующий хозяин дома — купеческий сын Куклин Аркадий Иванович. В 1890 г. дом принадлежит мещанину Попову Прокопию Александровичу. Оклад (налог) 24 руб. В 1895 г. при доме есть лавка. В 1910 г. хозяйка дома — Миронова Мария Прокопьевна крестьянская жена. Дом двухэтажный полукаменный, лавка каменная. Оклад 22 руб 13 коп. по Николаевской ул. № 111. Доход 1700 руб.
Николаевская № 113, Вознесенская (Ленина № 123) — Протопопов Парамон
В 1835 г. мещанин Парамон Протопопов имеет одноэтажный каменный дом и флигель по Вознесенской ул. Оценка 2000 руб. В 1859 г. хозяйка дома — вдова купца Николая Петровича Клабукова, Клабукова Аполинария Матвеевна 33 г., купленный в 1852 г. на углу Вознесенской и Ивановской улиц. В 1862-1865 гг. домом владеют наследники купца Николая Клабукова. Дом двухэтажный плановый, каменный 5х5 с. , флигель плановый 4х6 с. по Вознесенской ул.
В 1869 г. дом купеческий жены А. Матвеевны Клабуковой: двухэтажный каменный с деревянным флигелем и местом 625 кв.с. во 2 ч. по Вознесенской ул. купил 2-й гильдии купец Александр Михайлович Чарушин (34 г.) за 2500 руб. Его жене Марии Константиновне урождённай Платуновой 20 лет. В 1872 г. Чарушин А.М. купец дом и флигель вписаны в книгу с оценкой 1770 руб. Дом Александра Михайловича Чарушина 2-й гильдии купца на углу Ивановской и и Вознесенской ул. упоминается в 1872 г. в связи получением разрешения на устройство деревянной постройки. В 1875 г. имеет двухэтажный каменный дом, флигель амбар и службы. Уже в 1883 г. дом упоминается, как дом Сычугова бывшего Чарушина.
В 1890 г. хозяйка дома — жена купца Сычугова Надежда Михайловна, оклад (налог) 19 руб. В 1895 г. Сычугова Н.М. имеет дом, флигель, лавку и амбар. В 1892 г. по оценочной ведомости дом Сычуговой имеет оценку 1650 руб. В 1910 г. у Сычуговой Н. М. дом двухэтажный каменный с пристроенной лавкой, одноэтажным деревянным флигелем, амбарами. оклад 16 руб, 50 коп.
В 1910 г. Сычугова Н.М. проживает на Николаевская ул № 113. В 1914 г. Сычугова получила разрешение на постройку флигеля. Место на северо-западном углу Ивановской и Николаевской ул. по первой 25 с. , и по второй 25 с. На плане показаны: на углу каменный дом существующий по Ивановской — службы деревянные по Николаевской, одноэтажный деревянный флигель (на пять окон, плюс дверь справа). В 1918 г. Сычугова Н.М. вдова купца. Имеет двухэтажный каменный дом с пристройкой и лавкой. флигель одноэтажный деревянный, амбары по Николаевской ул. на углу с Ивановской ул. Доход 804 руб.
